Алкалоиды | biologicheski-aktiv

Алкалоиды (от лат. alkali — щелочь и др.-греч. εἶδος — вид, облик) — группа азотсодержащих органических соединений природного происхождения (чаще всего растительного), преимущественно гетероциклических, большинство из которых обладает свойствами слабого основания; к ним также причисляются некоторые биогенетически связанные с основными алкалоидами нейтральные и даже слабокислотные соединения. Аминокислоты, нуклеотиды, аминосахара и их полимеры к алкалоидам не относятся. Иногда алкалоидами называются и синтетические соединения аналогичного строения.

Помимо углерода, водорода и азота в молекулы алкалоидов могут входить атомы серы, реже — хлора, брома или фосфора. Многие алкалоиды обладают выраженной физиологической активностью. К алкалоидам относятся, например, такие вещества, как морфин, кофеин, кокаин, стрихнин, хинин и никотин. Многие алкалоиды в малых дозах оказывают лечебное действие, а в больших — ядовиты. Алкалоиды различны по своему физиологическому действию: одни из них угнетают или возбуждают нервную систему, другие парализуют нервные окончания, расширяют или суживают сосуды, третьи обладают обезболивающим действием и т. д.

Граница между алкалоидами и другими азотсодержащими природными соединениями различными авторами проводится по-разному. Иногда считается, что природные соединения, содержащие азот в экзоциклической позиции (мескалин, серотонин, дофамин и др.), относятся к биогенным аминам, но не к алкалоидам. Другие же авторы, напротив, считают алкалоиды частным случаем аминов или причисляют биогенные амины к алкалоидам.

Классификация алкалоидов

На какие категории подразделяются все известные соединения этой группы, определяет вид

алкалоида, его химическое строение. Такая классификация была создана академиком А. П.Ореховым и в основе нее лежит тип и структура гетероцикла

с атомами азота в них. Пирролидин,

пирролизидин и их производные. К этой группе можно отнести такие алкалоиды, как

платифиллин, саррацин, сенецифиллин и другие. В основе структуры сложные пятичленные

гетероциклы, соединенные друг с другом, в состав которых

входит атом азота. Пиперидин и

пиридин, их производные. Представители: анабазин, лобелин. Основа

шестичленные сложные

циклы с азотом. Хинолизидин и его соединения. К этой группе относятся: пахикарпин, термопсин

и другие. Химическая основа в сложных шест

ичленных гетероциклах, соединенных между собой и

азотом. Производные хинолина

хинин, эхинопсин. Важная группа очень распространенных

алкалоидов

соединения изохинолина. Сальсалин, морфин и папаверин

широко используются в

медицине. Сюда же можно отнест

и алкалоиды в растениях барбариса, мачка и чистотела.

Химически очень сложные по структуре производные тропана

гиосциамин, атропин,

скополамин. Строение представлено сложно конденсированными, переплетенными между собой

пирролидиновыми и пиперидиновыми ко

льцами. Индол и его соединения

резерпин, стрихнин,

винбластин и другие. Сложное сочетание пяти

и шестичленных циклов с атомами азота в

структуре. Основной алкалоид в пищевой промышленности и медицине

кофеин из чайных

листьев и семян растения кола. Относится к производным пурина

сложным соединениям из

разных гетероциклов и несколькими атомами азота в составе. Эфедрин и его соединения

сферофизин, колхицин и колхамин. Химическое название эфедрина, отражающее его сложное

строение, фенилметиламинопропанол

сложный органический ароматический спирт. В

последнее время принято выделять в алкалоиды некоторые вещества группы стероидов

кортикостероиды и половые гормоны.